tri-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranose | 1332879-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tri-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranose
• CAS: 1332879-92-1
• 化学式: C₂₇H₃₄O₈Si
• 分子量: 514.648
• InChiKey: GLGVHXRIFZUGRF-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-β-[2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(4-toluenesulfonyl)-D-ribofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Vorbrüggen 方法制备 2-硝基咪唑和 d-阿拉伯糖、d-核糖和 d-半乳糖衍生的核苷，并将它们转化为用于示踪剂的潜在前体以进行缺氧成像

  摘要：

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。

  DOI：

  10.1021/jo200727k
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-ribofuranose 、 tri-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过 Vorbrüggen 方法制备 2-硝基咪唑和 d-阿拉伯糖、d-核糖和 d-半乳糖衍生的核苷，并将它们转化为用于示踪剂的潜在前体以进行缺氧成像

  摘要：

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。

  DOI：

  10.1021/jo200727k

文献信息

• Chemoselective and Diastereoselective Synthesis of <i>C</i> ‐Aryl Nucleoside Analogues by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furanosyl Acetates with Aryl Iodides
  作者：Yuxi Li、Zheng Wang、Luyang Li、Xiaoying Tian、Feng Shao、Chao Li

  DOI：10.1002/anie.202110391

  日期：2022.1.3

  The facile synthesis of C-aryl nucleoside analogues from readily available furanose acetates and aryl iodides is disclosed. This nickel-catalyzed cross-electrophile coupling showed good functional-group compatibility and excellent β-selectivity. The high chemoselectivity with respect to aryl iodides enabled the efficient preparation of a variety of C-aryl halide furanosides suitable for various po

  公开了从容易获得的呋喃糖乙酸酯和芳基碘化物轻松合成C-芳基核苷类似物。这种镍催化的交叉亲电偶联表现出良好的官能团相容性和优异的β-选择性。对芳基碘化物的高化学选择性使得能够有效制备适用于各种后官能化反应的各种C-芳基卤化物呋喃糖苷。