(R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylene-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-4-one | 1244781-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylene-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-4-one
• CAS: 1244781-45-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 474.788
• InChiKey: GVAVQEAMEVAKQM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylene-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-4-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(4R,6R)-6-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylene-8-trimethylsilyloct-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3-iodobut-3-enyloxy)methyl]-4-methoxybenzene 、 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylene-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050