toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2R)-1-(4-allyloxyphenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]phenyl ester | 1034158-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2R)-1-(4-allyloxyphenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]phenyl ester
• CAS: 1034158-30-9
• 化学式: C₃₁H₄₀O₇SSi
• 分子量: 584.806
• InChiKey: IXCKZNCXZPSCMX-IHLOFXLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2R)-1-(4-allyloxyphenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]phenyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2R)-1-(4-allyloxyphenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodopropyl]phenyl ester 、 toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2S)-1-(4-allyloxyphenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodopropyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基环化的两种路线合成（-）-香果树胶及其绝对构型的建立。

  摘要：

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b801858h
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2R)-1-(4-allyloxyphenoxy)-2,3-dihydroxypropyl]phenyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2R)-1-(4-allyloxyphenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基环化的两种路线合成（-）-香果树胶及其绝对构型的建立。

  摘要：

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b801858h