(-)-(2R,3S,4S,5R,6S)-2-ethyl-6-isopropyl-3,5-dimethyl-4-((1S)-1-phenylethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1258965-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4S,5R,6S)-2-ethyl-6-isopropyl-3,5-dimethyl-4-((1S)-1-phenylethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 1258965-41-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: JOGMSOPJGOIIPC-WKSOIMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4S,5R,6S)-2-ethyl-6-isopropyl-3,5-dimethyl-4-((1S)-1-phenylethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(-)-(2R,3S,4S,5R,6S)-2-ethyl-6-isopropyl-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳四烯醇的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  由二氧化硫与1-氧-1,3-二烯和（E）-甲硅烷基烯醇醚组成的反应级联反应是（-）-二十碳四烯酚短总合成的基础（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。明确确定了这种天然产物的绝对构型，该构型最早于1996年从腹足类软体动物中提取。

  DOI：

  10.1002/anie.201003735
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1Z,2S,3S,4S,5S)-1-ethylidene-5-hydroxy-3-((1S)-1-phenylethoxy)-2,4,5-trimethylheptyl benzoate 在 methyllithium lithium bromide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(-)-(2R,3S,4S,5R,6S)-2-ethyl-6-isopropyl-3,5-dimethyl-4-((1S)-1-phenylethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳四烯醇的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  由二氧化硫与1-氧-1,3-二烯和（E）-甲硅烷基烯醇醚组成的反应级联反应是（-）-二十碳四烯酚短总合成的基础（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。明确确定了这种天然产物的绝对构型，该构型最早于1996年从腹足类软体动物中提取。

  DOI：

  10.1002/anie.201003735