trans-5,6-dibiphenylylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 98509-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: trans-5,6-dibiphenylylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: trans-5,6-Dibiphenylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• CAS: 98509-44-5
• 化学式: C₃₀H₂₄O
• 分子量: 400.52
• InChiKey: IAHVXKDVZSDZBV-NGDRWEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5,6-dibiphenylylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 1.38h， 生成 cis-3,4-dibiphenylylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of a biphenylyl-substituted cyclohexenone. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a083
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dibiphenylylcyclohex-2-en-1-one 以 solid 为溶剂， 生成 trans-5,6-dibiphenylylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one 、 cis-5,6-dibiphenylylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  盒子里的光化学。晶格中分子的光化学反应：机械和探索性有机光化学

  摘要：

  对我们之前在溶液中研究过的一系列分子在结晶状态下的光化学行为进行了探索。所研究的反应分为环己烯酮重排、二-{π}-甲烷体系的反应以及在溶液中产生长距离苯基迁移的分子行为。4,4-二芳基环己烯酮与溶液行为的不同之处在于产生不含顺式异构体和 3,4-二芳基环己烯酮的反式双环光产物。在 4,5,5-三苯基环己烯酮的情况下，双环光产物与溶液相比具有倒立的立体化学，否则显示出与通常溶液环丁酮形成完全不同的光化学。二-{pi}-甲烷系统产生了三种类型的行为：(1) 双氰基乙烯基和苯基之间的分子内 2{sub {pi}} + 2{sub {pi}} 环加成，(2) 二-{pi}-甲烷反应性但具有反向区域选择性，以及 (3) 环戊烯反应物在甲烷碳上有一个额外的乙烯基。最后，1,1,5,5-四苯基-3,3-二甲基-1-戊烯-5-醇提供了五元和六元环醚，而不是溶液中的苯基迁移。固态量子产率是通过使用新设计的设

  DOI：

  10.1021/ja00202a044