(S)-3-<(S)-ω-amino-1-ethoxycarbonylheptyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetic acid | 99198-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-<(S)-ω-amino-1-ethoxycarbonylheptyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetic acid
• CAS: 99198-32-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆*2ClH
• 分子量: 494.416
• InChiKey: UNEYRHDVRLJQTI-MOGJOVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<(S)-ω-amino-1-ethoxycarbonylheptyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(S)-3-<(S)-ω-amino-1-carboxyheptyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.

  摘要：

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2078
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-<(S)-ω-tert-butoxycarbonylamino-1-ethoxycarbonylheptyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-3-<(S)-ω-amino-1-ethoxycarbonylheptyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.

  摘要：

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2078