methyl cis-9-fluorovaccenate | 91235-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl cis-9-fluorovaccenate
• CAS: 91235-33-5
• 化学式: C₁₉H₃₅FO₂
• 分子量: 314.484
• InChiKey: WYZDWRJDOBJWFC-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-9-fluorovaccenate 以2.2%的产率得到9-Fluoro-10-(2-hexyl-cyclopropyl)-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An unexpected reversal of fluorine substituent effects in the biomethylenation of two positional isomers: a serendipitous discovery

  摘要：

  The mechanism of biological cyclopropyl fatty acid biosynthesis as it occurs in Lactobacillus plantarum has been probed using fluorine substituent effects. It has been shown that the pattern of rate retardations induced by homoallylic fluorine substitution is numerically the same but opposite in sense for two series of olefinic fatty acid substrates bearing the double bond at either the 9- or the 11-position.

  DOI：

  10.1021/jo00313a004