1-(p-methoxyphenylamino)-3-(p-methoxyphenylimino)-1-butene | 126956-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenylamino)-3-(p-methoxyphenylimino)-1-butene
• CAS: 126956-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: KNPULGWVKYXFDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenylamino)-3-(p-methoxyphenylimino)-1-butene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(p-methoxyphenylamino)-3-buten-2-one 、 β-(p-methoxyphenylamino)crotonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A kinetic study of alkaline hydrolysis of 1-arylimino-3-arylimino-1-butene.

  摘要：

  对 1-芳基氨基-3-芳基亚氨基-1-丁烯（1）的碱性水解进行了动力学研究。反应以两种方式进行：在 1 的 1 位水解，生成 β-芳基氨基巴豆醛（2）和芳基胺（途径 A）；在 1 的 3 位水解，生成 4-芳基氨基-3-丁烯-2-酮（3）和芳基胺（途径 B），其中前者占主导地位。在途径 A 的第一步中，1 的 1 位受到氢氧根离子的攻击，生成四面体中间体，然后在第二步中转化为 2 和芳基胺。途径 A 的速率常数 kA 与[OH-]的关系图是向下凹的，因为两个步骤的速率数量级相似。我们能够计算出 4 种底物（1a-d）的途径 A 第一步在氢氧根离子催化下的速率常数（kOH1）。随着芳基取代基吸电子效应的增加，kOH, 1s 也随之降低。本文对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2909