(3Z)-(1S,2S)-2,2-dimethylpropionic acid 1-(2,2-bis-ethylsulfanylethyl)-4-bromo-2-methoxymethoxybut-3-enyl ester | 651043-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (3Z)-(1S,2S)-2,2-dimethylpropionic acid 1-(2,2-bis-ethylsulfanylethyl)-4-bromo-2-methoxymethoxybut-3-enyl ester
• CAS: 651043-67-3
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO₄S₂
• 分子量: 443.467
• InChiKey: MDFHUGYULVMEBC-YHFBFXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-(1S,2S)-2,2-dimethylpropionic acid 1-(2,2-bis-ethylsulfanylethyl)-4-bromo-2-methoxymethoxybut-3-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 diisopropyl aluminum hydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1E,3Z)-(1S,2S)-2-(2-iodovinyl)-6-methoxybenzoic acid 1-(2,2-bis-ethylsulfanylethyl)-2-methoxymethoxyhex-3-en-5-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成肟酰亚胺I和II的研究。

  摘要：

  描述了化合物1的合成，该化合物是用于合成嘧啶II核心结构2的前体。分子内Castro-Stephens反应导致大环3发生了不希望的C8-C9异构化。通过DFT和MP2计算确定了这种意外的异构化的热力学驱动力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036007d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2,2-dimethylpropionic acid 1-(2,2-bis-ethylsulfanylethyl)-2-methoxymethoxy-3-oxopropyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3Z)-(1S,2S)-2,2-dimethylpropionic acid 1-(2,2-bis-ethylsulfanylethyl)-4-bromo-2-methoxymethoxybut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成肟酰亚胺I和II的研究。

  摘要：

  描述了化合物1的合成，该化合物是用于合成嘧啶II核心结构2的前体。分子内Castro-Stephens反应导致大环3发生了不希望的C8-C9异构化。通过DFT和MP2计算确定了这种意外的异构化的热力学驱动力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036007d