(20R)-19-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3α-hydroxy-5β-pregnan-20-yl acetate | 928047-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-19-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3α-hydroxy-5β-pregnan-20-yl acetate
• CAS: 928047-20-5
• 化学式: C₂₉H₅₂O₄Si
• 分子量: 492.815
• InChiKey: GUOIOSVXCGFPIQ-MAPCPSITSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  520.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-19-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3α-hydroxy-5β-pregnan-20-yl acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-((3R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10-formyl-3-methoxymethoxy-13-methyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  表孕烯醇酮和孕烯醇酮的19- [O-（羧甲基）肟]半抗原的合成。

  摘要：

  制备了在位置19处的两个差向异构5β-孕烷酮（3β-羟基-5β-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one）衍生的O-（羧甲基）肟1和2。采用了两种合成途径，两种途径均是在还原为乙酸盐形式的（20R）-醇后使用20-酮基的保护。在第一种方法中，将（20R）-19-羟基-5beta-pregnan-3beta，20-二乙酸二丁酯（3）转化为相应的19- [O-（羧甲基）肟]甲酯6，然后用酸将其脱乙酰基，用叔丁基二甲基甲硅烷基氯部分甲硅烷基化。分离出所需的3-O-甲硅烷基化衍生物8，氧化成20-酮，并依次除去保护基团，得到第一标题半抗原1。第二条路线从（20R）-19-羟基-3-氧杂戊烯-4开始-en-20-乙酸乙烯酯（11），在碱的存在下将其氢化成5β-pregnan-3-one衍生物12，该衍生物在19位用叔丁基二甲基甲硅烷基保护并用硼氢化物还原。分离出占

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-19-hydroxy-3-oxopregn-4-en-20-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (20R)-19-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3α-hydroxy-5β-pregnan-20-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  表孕烯醇酮和孕烯醇酮的19- [O-（羧甲基）肟]半抗原的合成。

  摘要：

  制备了在位置19处的两个差向异构5β-孕烷酮（3β-羟基-5β-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one）衍生的O-（羧甲基）肟1和2。采用了两种合成途径，两种途径均是在还原为乙酸盐形式的（20R）-醇后使用20-酮基的保护。在第一种方法中，将（20R）-19-羟基-5beta-pregnan-3beta，20-二乙酸二丁酯（3）转化为相应的19- [O-（羧甲基）肟]甲酯6，然后用酸将其脱乙酰基，用叔丁基二甲基甲硅烷基氯部分甲硅烷基化。分离出所需的3-O-甲硅烷基化衍生物8，氧化成20-酮，并依次除去保护基团，得到第一标题半抗原1。第二条路线从（20R）-19-羟基-3-氧杂戊烯-4开始-en-20-乙酸乙烯酯（11），在碱的存在下将其氢化成5β-pregnan-3-one衍生物12，该衍生物在19位用叔丁基二甲基甲硅烷基保护并用硼氢化物还原。分离出占

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.09.002