3-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionaldehyde | 210165-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionaldehyde
• CAS: 210165-45-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: UQDIBSFUTXFPDD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 3-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 magnesium bromide 作用下， 生成 (R)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hex-5-en-3-ol 、 (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物作为手性助剂，对β-和γ-烷氧基醛进行不对称亲核加成

  摘要：

  格氏试剂和烯丙基三丁基锡的亲核加成反应衍生自l-岩藻糖和d-阿拉伯糖的手性ω-四氢吡喃基氧基丙醛和丁醛，相应的醇具有非对映选择性（1，6-不对称诱导的de高达51％，95％由1、5不对称感应）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00717-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxy-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物作为手性助剂，对β-和γ-烷氧基醛进行不对称亲核加成

  摘要：

  格氏试剂和烯丙基三丁基锡的亲核加成反应衍生自l-岩藻糖和d-阿拉伯糖的手性ω-四氢吡喃基氧基丙醛和丁醛，相应的醇具有非对映选择性（1，6-不对称诱导的de高达51％，95％由1、5不对称感应）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00717-5