(S)-3-((3S,4R)-3,7-bis(benzyloxy)-3-methylhept-1-en-4-yloxy)-4-hydroxybutanenitrile | 1228036-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((3S,4R)-3,7-bis(benzyloxy)-3-methylhept-1-en-4-yloxy)-4-hydroxybutanenitrile
• CAS: 1228036-32-5
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: SHBZPJDJDVHPAG-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3S,4R)-3,7-bis(benzyloxy)-3-methylhept-1-en-4-yloxy)-4-hydroxybutanenitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到C₂₆H₃₁NO₄
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(3S,4R)-3-methyl-3,7-bis(phenylmethoxy)hept-1-en-4-yl]oxy-4-oxo-4-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-3-((3S,4R)-3,7-bis(benzyloxy)-3-methylhept-1-en-4-yloxy)-4-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203