N-[N-BOC-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-2-carboxamido]-N-[5-(3-benzyloxy-2-(2-chloroethyl)phenyl)benzofuran-2-carboxamido]glutarodiamide | 413577-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[N-BOC-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-2-carboxamido]-N-[5-(3-benzyloxy-2-(2-chloroethyl)phenyl)benzofuran-2-carboxamido]glutarodiamide
• CAS: 413577-41-0
• 化学式: C₄₉H₅₆ClN₉O₉
• 分子量: 950.492
• InChiKey: WCKSNHIGJYATKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  228.95
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-BOC-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-2-carboxamido]-N-[5-(3-benzyloxy-2-(2-chloroethyl)phenyl)benzofuran-2-carboxamido]glutarodiamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-[N-BOC-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-2-carboxamido]-N-[5-(4-(2-chloroethyl)phenol-3-yl)benzofuran-2-carboxamido]glutarodiamide
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-(5-aminobenzofuran-2-carboxamido)phenyl)ethyl chloride 、 N-[N-BOC-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-2-carboxamido]glutaramide monocarboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-ethyl-3-(3-dimethylamino-propyl)-carbodiimide hydrochloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到N-[N-BOC-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-2-carboxamido]-N-[5-(3-benzyloxy-2-(2-chloroethyl)phenyl)benzofuran-2-carboxamido]glutarodiamide
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2