3-((E)-2-Methoxyamino-vinyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 82318-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((E)-2-Methoxyamino-vinyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 82318-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 377.378
• InChiKey: KJDPEKPLQVUGNY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-2-Methoxyamino-vinyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 Celite 、 钯 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以7.5%的产率得到Sodium; 3-((E)-2-methoxyamino-vinyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XIV. Synthesis of penems via (4-tritylthio-2-azetidinon-1-yl)triphenylphosphoranylideneacetates

  摘要：

  本文描述了从4-乙酰氧基吡咯烷-2-酮制备(4-三苄基硫基-2-氮杂环戊酮-1-基)三苯基膦酰乙酸酯的方法。它们很容易转化为汞或银的巯基化合物。这些巯基化合物可以用各种酰化试剂酰化，并环化成2-取代的青霉烷-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1139/v82-142
• 作为产物：
  描述：

  (2-Oxo-4-tritylsulfanyl-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-((E)-2-Methoxyamino-vinyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XIV. Synthesis of penems via (4-tritylthio-2-azetidinon-1-yl)triphenylphosphoranylideneacetates

  摘要：

  本文描述了从4-乙酰氧基吡咯烷-2-酮制备(4-三苄基硫基-2-氮杂环戊酮-1-基)三苯基膦酰乙酸酯的方法。它们很容易转化为汞或银的巯基化合物。这些巯基化合物可以用各种酰化试剂酰化，并环化成2-取代的青霉烷-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1139/v82-142