2-((E)-(R)-5-Methylsulfanyl-hex-3-enyloxy)-tetrahydro-pyran | 137627-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((E)-(R)-5-Methylsulfanyl-hex-3-enyloxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 137627-13-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S
• 分子量: 230.371
• InChiKey: LGNNYIUVCOTCOO-WXJNXPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-(R)-5-Methylsulfanyl-hex-3-enyloxy)-tetrahydro-pyran 在 吡啶 、 盐酸 、 乙二醇二甲醚 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5R,3E)-1-iodo-5-(methylthio)hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (-)-tabtoxinine .beta.-lactam

  摘要：

  A convergent, 10-step synthesis of optically active tabtoxinine beta-lactam [(-)-1] has been described. Key features of the synthetic route include (1) preparation of a new gamma-cation amino acid synthon, (-)-4, and its use as an electrophile (3 --> 11); (2) the one-pot conversion of methyl sulfide 11 to the Cbz-protected amine 12 via stereoselective sulfilimine rearrangement; and (3) chemoselective lactone ring opening in spiro lactam 15a. Synthons (-)-4 and 3 are available on a semipreparative scale.

  DOI：

  10.1021/jo00027a024
• 作为产物：
  描述：

  (5S,3E)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hex-3-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((E)-(R)-5-Methylsulfanyl-hex-3-enyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (-)-tabtoxinine .beta.-lactam

  摘要：

  A convergent, 10-step synthesis of optically active tabtoxinine beta-lactam [(-)-1] has been described. Key features of the synthetic route include (1) preparation of a new gamma-cation amino acid synthon, (-)-4, and its use as an electrophile (3 --> 11); (2) the one-pot conversion of methyl sulfide 11 to the Cbz-protected amine 12 via stereoselective sulfilimine rearrangement; and (3) chemoselective lactone ring opening in spiro lactam 15a. Synthons (-)-4 and 3 are available on a semipreparative scale.

  DOI：

  10.1021/jo00027a024