Methanesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclopentyl ester | 477873-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclopentyl ester
• CAS: 477873-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: CMGYNDWLLOGMRR-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclopentyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-((1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclopentyl)-malonamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Approaches toward the Synthesis of Both Enantiomers of trans-Cyclopentane-1,2-diamine

  摘要：

  [GRAPHICS]A lipase-catalyzed double monoaminolysis of dimethyl malonate by (+/-)-trans-cyclopentane-1,2-diamine allows the sequential resolution of the latter compound, affording an enantiopure bis(amidoester), which is subsequently transformed into an optically active polyamine. As an alternative, both enantiomers of the diamine can be obtained from enantiopure (+)- or (-)-2-aminocyclopentanol, prepared by enzymatic resolution.

  DOI：

  10.1021/ol026574l
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 benzyl N-[(1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl]-carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Approaches toward the Synthesis of Both Enantiomers of trans-Cyclopentane-1,2-diamine

  摘要：

  [GRAPHICS]A lipase-catalyzed double monoaminolysis of dimethyl malonate by (+/-)-trans-cyclopentane-1,2-diamine allows the sequential resolution of the latter compound, affording an enantiopure bis(amidoester), which is subsequently transformed into an optically active polyamine. As an alternative, both enantiomers of the diamine can be obtained from enantiopure (+)- or (-)-2-aminocyclopentanol, prepared by enzymatic resolution.

  DOI：

  10.1021/ol026574l