Acetic acid (2R,3S,4R,4aS,5S,6S,8aS)-2-acetoxymethyl-4,5,6-tris-benzyloxy-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-3-yl ester | 117300-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,4aS,5S,6S,8aS)-2-acetoxymethyl-4,5,6-tris-benzyloxy-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-3-yl ester
• CAS: 117300-06-8
• 化学式: C₃₅H₄₀O₉
• 分子量: 604.697
• InChiKey: MLNJKJSQODJQCG-BTOJLMKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,4aS,5S,6S,8aS)-2-acetoxymethyl-4,5,6-tris-benzyloxy-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-3-yl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.17h， 生成 1,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-C-methyl-2-C-(L-lyxo-2',3',4'-triacetoxy-1'-benzyloxybutyl)-α,β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  远程参与“受保护”多元醇的亲电子反应

  摘要：

  醚，酯和吡喃糖环中存在的氧有效地参与偏远中心的亲电反应，导致五元和六元杂环。

  DOI：

  10.1039/c39860001570
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(L-threo-1',2'-dibenzyloxy-2'-methylpropane-1',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,4aS,5S,6S,8aS)-2-acetoxymethyl-4,5,6-tris-benzyloxy-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与使用熔融联吡喃糖合成聚丙烯酸酯阵列有关的研究

  摘要：

  摘要以碳水化合物为基础的合成聚丙酸酯阵列的方法（称为吡喃硅酸酯同系物）最终需要释放异头（醛）基，然后还原为CH 3。在这种情况下已经检查了联吡喃糖4a。标准的巯基水解反应无效，部分原因是酸催化的重排容易发生。即使双环系统可能断裂，半缩醛[例如，1,5-二-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-4-C-甲基-2-C-（l-lyxo -2， 3,4-三乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-α，β-1-阿拉伯呋喃糖或2-C-（d-苏式-2-乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-3,4-二-O-苄基-2-脱氧[-4-C-甲基-1-吡喃葡萄糖（10b）]对巯基分解具有抗性，并且在氢化物还原条件下分解。该报告中开发的成功途径涉及将10b氧化为吡咯内酯[例如，2- C-（d-苏式-2-乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-4 -C-甲基-1-木酮-1，5-内酯]，得到N，N-二甲基酰胺。然后将后者还原为

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85084-5