(1S,2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-1-methoxymethoxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 123060-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-1-methoxymethoxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 123060-73-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: HDLUASOCOVFWRV-MMVLGGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-1-methoxymethoxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,2S,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-bicyclo[2.2.2]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)- and (+)-sanadaol: The absolute configuration of sanadaol and dictyodial

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82235-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R)-3-formyl-1-(methoxymethoxy)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R)-3-Benzyloxymethyl-1-methoxymethoxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)- and (+)-sanadaol: The absolute configuration of sanadaol and dictyodial

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82235-2