(4R,5R,6R)-(-)-6-(3-benzyloxypropyl)-4-[(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol | 1032514-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-(-)-6-(3-benzyloxypropyl)-4-[(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1032514-43-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅Si
• 分子量: 500.751
• InChiKey: YXOASXWYHBOOSZ-CWTOASCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-(-)-6-(3-benzyloxypropyl)-4-[(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 、 溴甲苯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(4R,5R,6R)-(-)-5-benzyloxy-6-(3-benzyloxypropyl)-4-[(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯的不对称合成：一种分离自各种Goniothalamus物种的苯乙烯基内酯。

  摘要：

  描述了天然产物苯乙烯-内酯家族成员之一的（+）-甲内酯（1）的不对称全合成，显示出细胞毒性和抗肿瘤活性。关键步骤包括2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的RAMP Pα-烷基化反应（RAMP =（R）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷），硼介导的醛醇缩合反应，六元至五元环乙醛改组，氧化的1,5-二醇至δ-内酯转化和立体选择性闭环以生成环构构型的环化四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701647
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-(+)-4-(3-benzyloxypropyl)-6-[(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(4R,5R,6R)-(-)-6-(3-benzyloxypropyl)-4-[(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯的不对称合成：一种分离自各种Goniothalamus物种的苯乙烯基内酯。

  摘要：

  描述了天然产物苯乙烯-内酯家族成员之一的（+）-甲内酯（1）的不对称全合成，显示出细胞毒性和抗肿瘤活性。关键步骤包括2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的RAMP Pα-烷基化反应（RAMP =（R）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷），硼介导的醛醇缩合反应，六元至五元环乙醛改组，氧化的1,5-二醇至δ-内酯转化和立体选择性闭环以生成环构构型的环化四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701647