(R)-2-((S)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-but-3-yne-1,2-diol | 153096-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-but-3-yne-1,2-diol
• CAS: 153096-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: QZNHHOAOLHDYBM-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-but-3-yne-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2R,3S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-ethyl-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective additions of organometallic reagents to 1-O-silylated 3,4-Di-O-benzyl-L-erythrulose derivatives

  摘要：

  The diastereoselectivity of the addition of several organometallic reagents to the carbonyl group of the title compounds has been investigated, Some organomagnesium reagents display high diastereoselectivities (90-99%) and the major products are those predicted by the alpha-chelation model.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80421-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(R)-2-((S)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective additions of organometallic reagents to 1-O-silylated 3,4-Di-O-benzyl-L-erythrulose derivatives

  摘要：

  The diastereoselectivity of the addition of several organometallic reagents to the carbonyl group of the title compounds has been investigated, Some organomagnesium reagents display high diastereoselectivities (90-99%) and the major products are those predicted by the alpha-chelation model.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80421-8