1-bromo-2-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol | 1418143-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1418143-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO
• 分子量: 261.546
• InChiKey: LBXZQYXJWGWDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 在 Oxone 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯基取代的类胡萝卜素作为分子线的系统合成

  摘要：

  通过立体选择性合成具有苯基取代基的二烯基砜，开发了二苯基取代的类胡萝卜素的通用构建方法。从容易获得的苯乙酮开始，描绘了合成二烯砜的系统途径，苯乙酮具有各种电子性质的对位取代基 X，最终将为类胡萝卜素提供不同的理化特性。砜烯化法与 Ramberg-Backlund 反应一起生成 9,9'-cis-10,10'-二苯基胡萝卜素和全反式 9,9'-二苯基胡萝卜素。通过 STM 断裂连接法对全反式类胡萝卜素的电导测量揭示了苯基的位置效应以及苯基取代基 X 根据电子性质的极性效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701229
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-bromo-2-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  MnIII 引发的 β-酮羰基化合物氧化的机理和范围：呋喃合成

  摘要：

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201194

文献信息

• Synthetic Strategy for Tetraphenyl-Substituted All-<i>E</i> -Carotenoids with Improved Molecular Properties
  作者：Boram Lim、Hyunuk Jung、Hyebin Yoo、Myeongnam Park、Huijeong Yang、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.202000130

  日期：2020.3.22

  Tetraphenyl‐substituted carotenoids with improved antioxidant and electronic conducting properties than natural carotenoids were synthesized through the formation of all‐E‐apocarotenedials (4), which were prepared by the sulfone‐mediated olefinations of the novel building blocks 7 and 3, or 8 and 9 with E‐configurations. (E)‐4‐Chloro‐2‐phenylbut‐2‐enal (10) was the key material for the syntheses.

  通过形成全E环戊烯二醛（4）合成了具有比天然类胡萝卜素更强的抗氧化剂和电子传导性能的四苯基取代类胡萝卜素（4），这些化合物是由新型结构单元7和3或8和8的砜介导的烯化反应制得的9具有E配置。（E）-4-氯-2-苯基丁-2-烯（10）是合成的关键材料。