N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-seryl-L-serine ethyldiisopropylammonium salt | 1240293-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-seryl-L-serine ethyldiisopropylammonium salt
• 英文别名: Fmoc-Ser-Ser-Ser-OH*EtNiPr2
• CAS: 1240293-95-1
• 化学式: C₈H₁₉N*C₂₄H₂₇N₃O₉
• 分子量: 630.739
• InChiKey: UOVVSUNNWKQVLE-HBSNOMOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197.76
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-seryl-L-serine ethyldiisopropylammonium salt 、 N4-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)}-L-asparaginyl-L-tyrosine methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以69.9%的产率得到N4-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)}-N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl-L-seryl-L-seryl-L-seryl)-L-asparaginyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Asn-七糖构件的合成及其在化学酶糖肽合成中的应用。

  摘要：

  Fmoc保护的七糖天冬酰胺构建基块β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（1-> 3）-β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（通过化学合成获得1-（6）]β-Man-（1→4）-β-GlcNAc-（1→4）-β-GlcNAc-（Fmoc）Asn。针对糖和氨基酸部分的同时去苄基化，开发了两种具有最佳条件的灵活策略。七糖天冬酰胺的结构单元是许多糖蛋白的部分结构，可用于溶液和固相中的糖肽合成。在这项工作中，七糖天冬酰胺在溶液中被拉长为Fmoc-糖基戊糖肽甲酯。在化学裂解Fmoc基团之后，通过胰凝乳蛋白酶将甲基酯酶促除去。使用beta-（1-> 4）-半乳糖基转移酶和alpha-（2->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-[[2-[(2-氨基-3-羟基-丙酰)氨基]-3-羟基-丙酰]氨基]-3-羟基-丙酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-seryl-L-serine ethyldiisopropylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Asn-七糖构件的合成及其在化学酶糖肽合成中的应用。

  摘要：

  Fmoc保护的七糖天冬酰胺构建基块β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（1-> 3）-β-GlcNAc-（1-> 2）-alpha-Man-（通过化学合成获得1-（6）]β-Man-（1→4）-β-GlcNAc-（1→4）-β-GlcNAc-（Fmoc）Asn。针对糖和氨基酸部分的同时去苄基化，开发了两种具有最佳条件的灵活策略。七糖天冬酰胺的结构单元是许多糖蛋白的部分结构，可用于溶液和固相中的糖肽合成。在这项工作中，七糖天冬酰胺在溶液中被拉长为Fmoc-糖基戊糖肽甲酯。在化学裂解Fmoc基团之后，通过胰凝乳蛋白酶将甲基酯酶促除去。使用beta-（1-> 4）-半乳糖基转移酶和alpha-（2->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.022