(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol | 923284-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol
• CAS: 923284-88-2
• 化学式: C₂₃H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 446.819
• InChiKey: SMMMMMNLAMHLBH-YCRNBWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于高度立体选择性底物控制的羟醛反应和闭环易位的环状二萜苯并二氢噻吩酮的全合成。

  摘要：

  给出了环二萜对苯二氮杂酮（ent-1）的总合成。组装1的大环核心结构的关键步骤是高选择性羟醛反应和E选择性闭环易位反应。公开了对这两个步骤的详细研究以及朝向合成完成的最终转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600082
• 作为产物：
  描述：

  {3-Methyl-3-[2-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于高度立体选择性底物控制的羟醛反应和闭环易位的环状二萜苯并二氢噻吩酮的全合成。

  摘要：

  给出了环二萜对苯二氮杂酮（ent-1）的总合成。组装1的大环核心结构的关键步骤是高选择性羟醛反应和E选择性闭环易位反应。公开了对这两个步骤的详细研究以及朝向合成完成的最终转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600082