(R,R)-N(1)-benzyl-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]piperidin-2-one | 1370651-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R,R)-N(1)-benzyl-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]piperidin-2-one
• CAS: 1370651-16-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O
• 分子量: 398.548
• InChiKey: YMADYWMOSBNWLB-ATIYNZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N(1)-benzyl-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]piperidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 (1R)-(−)-(10-camphorsulfonyl)oxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以37%的产率得到(3S,4R,αR)-N(1)-benzyl-3-hydroxy-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4- syn-和3,4-抗-3-取代-4-氨基哌啶-2-酮的不对称合成：在（+）-（3 S，4 R）-西沙必利的不对称合成中的应用

  摘要：

  将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到δ-（N-烯丙基氨基）-α，β-不饱和酯中，然后N-去烯丙基化并环化所得的β，δ -二氨基酯，得到相应的4-氨基哌啶-2-酮，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。随后用LiHMDS脱质子化，并将所得的烯醇锂官能化，得到3,4-抗-3-取代-4-氨基哌啶-2-酮的> 99：1 dr。或者，在共轭加成后形成的中间锂（Z）-β-氨基烯醇盐的原位氧化得到α-羟基-β，δ-二氨基酯，经N-去烯丙基化和环化后得到相应的3,4- syn> 99：1博士中的-3-羟基-4-氨基哌啶-2-酮 该方法的效用是成功地证明在gastroprokinetic剂（+）的简明不对称合成- （3-小号，4 - [R）-cisapride {（+） - （3小号，4 - [R ）- Ñ（1） - [3-从商业上可得的起始原料，以九步法制备′-（4″-氟苯氧基）丙基]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.084
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R,R)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(N'-allyl-N'-benzylamino)pentanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R,R)-N(1)-benzyl-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4- syn-和3,4-抗-3-取代-4-氨基哌啶-2-酮的不对称合成：在（+）-（3 S，4 R）-西沙必利的不对称合成中的应用

  摘要：

  将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到δ-（N-烯丙基氨基）-α，β-不饱和酯中，然后N-去烯丙基化并环化所得的β，δ -二氨基酯，得到相应的4-氨基哌啶-2-酮，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。随后用LiHMDS脱质子化，并将所得的烯醇锂官能化，得到3,4-抗-3-取代-4-氨基哌啶-2-酮的> 99：1 dr。或者，在共轭加成后形成的中间锂（Z）-β-氨基烯醇盐的原位氧化得到α-羟基-β，δ-二氨基酯，经N-去烯丙基化和环化后得到相应的3,4- syn> 99：1博士中的-3-羟基-4-氨基哌啶-2-酮 该方法的效用是成功地证明在gastroprokinetic剂（+）的简明不对称合成- （3-小号，4 - [R）-cisapride {（+） - （3小号，4 - [R ）- Ñ（1） - [3-从商业上可得的起始原料，以九步法制备′-（4″-氟苯氧基）丙基]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.084