((2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran-2-yl)methyl acetate | 1620823-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1620823-86-0
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅S
• 分子量: 490.62
• InChiKey: HPLDQPWEDPLSBK-QNGGTRPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran-2-yl)methyl acetate 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氯仿 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(2-chlorobenzo[b]-thiophen-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤-3-（2'-葡糖基）苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  通过二氯卡宾插入和原位生成的叶立德的σ重排，开发了用于合成2-氯-3-取代的苯并[ b ]噻吩的区域特异性合成策略。目前的方案提供了与常用的亲电子环化反应相反的区域化学反应，以用于合成苯并[ b ]噻吩并获得迄今代表性不足的氯化衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo5012762
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以88%的产率得到((2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤-3-（2'-葡糖基）苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  通过二氯卡宾插入和原位生成的叶立德的σ重排，开发了用于合成2-氯-3-取代的苯并[ b ]噻吩的区域特异性合成策略。目前的方案提供了与常用的亲电子环化反应相反的区域化学反应，以用于合成苯并[ b ]噻吩并获得迄今代表性不足的氯化衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo5012762