(3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<<(tert-butoxycarbonyl)amino>methyl>perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylic acid | 102115-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<<(tert-butoxycarbonyl)amino>methyl>perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylic acid
• CAS: 102115-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₉
• 分子量: 438.434
• InChiKey: YHFIJOGJZCNXNQ-JLTOFOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<<(tert-butoxycarbonyl)amino>methyl>perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (4S*,7S*)-6-benzyloxycarbonyl-1-oxo-5-oxa-2,6-diazaspiro<3.5>nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒素的合成研究。天然存在的谷氨酰胺合成酶抑制剂，塔巴毒素-β-内酰胺和类似物的合成

  摘要：

  已经通过环加成法合成了谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂（±）-毒素-β-内酰胺2和相关化合物。酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应选择性进行，得到双环酯8（X = CO 2Et）或腈24。通过高锰酸盐氧化将其转化为环状二酸15、17、27和33。开发了氯甲酸苄酯介导的酯化方法，以区分两个羧基以提供单酯16a，19、28a和34。用氯甲酸苄酯处理羟基二酸20得到了螺旋β-内酯11。β-氨基酸的环化29和35之后氢化，分别得到（±）-塔宾毒素-β-内酰胺2和甲氧基衍生物5。备选地，通过将​​硝酮39区域选择性地进行1,3-偶极环加成，将螺环β-内酰胺45a和45b以41:59的比例获得到外亚甲基β-内酰胺44上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87377-4
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-1-<<(tert-butoxycarbonyl)amino>methyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 生成 (3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<<(tert-butoxycarbonyl)amino>methyl>perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  毒素的合成研究。天然存在的谷氨酰胺合成酶抑制剂，塔巴毒素-β-内酰胺和类似物的合成

  摘要：

  已经通过环加成法合成了谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂（±）-毒素-β-内酰胺2和相关化合物。酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应选择性进行，得到双环酯8（X = CO 2Et）或腈24。通过高锰酸盐氧化将其转化为环状二酸15、17、27和33。开发了氯甲酸苄酯介导的酯化方法，以区分两个羧基以提供单酯16a，19、28a和34。用氯甲酸苄酯处理羟基二酸20得到了螺旋β-内酯11。β-氨基酸的环化29和35之后氢化，分别得到（±）-塔宾毒素-β-内酰胺2和甲氧基衍生物5。备选地，通过将​​硝酮39区域选择性地进行1,3-偶极环加成，将螺环β-内酰胺45a和45b以41:59的比例获得到外亚甲基β-内酰胺44上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87377-4

文献信息

• Synthesis of a naturally occurring inhibitor of glutamine synthetase, tabtoxinene-β-lactam
  作者：Jack E. Baldwin、Masami Otsuka、Philip M. Wallace

  DOI：10.1039/c39850001549

  日期：——

  (±)-Tabtoxinine-β-lactam, a potent inhibitor of glutamine synthetase, has been synthesised by a route involving a nitroso Diels–Alder reaction.

  （±）-Tabtoxinine-β-lactam是谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂，已通过涉及亚硝基Diels-Alder反应的途径合成。