(2S,6R,8R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(4,4-diethoxy-butyl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane | 1063674-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,6R,8R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(4,4-diethoxy-butyl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane
• CAS: 1063674-40-7
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₄Si
• 分子量: 615.929
• InChiKey: JGIWAPQXODNFMB-IQNKFNROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,8R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(4,4-diethoxy-butyl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 丙酮 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-((2R,3aR,7S)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-phenylhexahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyridin-3a-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 tert-butyl-[[(2S)-6-(4,4-diethoxybutyl)-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 反应 40.0h， 以7.10 g的产率得到(2S,6R,8R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(4,4-diethoxy-butyl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z