Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-iodomethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 203498-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-iodomethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 203498-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃INO₅
• 分子量: 487.214
• InChiKey: LSNHIORYVSJUHR-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-iodomethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,6R)-6-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-furan-3-yl-14-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  心脏甾体类氨基糖苷类化合物的合成：针对3-氨基数字氧糖的β-选择性糖基化与洋地黄毒苷类似物的研究

  摘要：

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。

  DOI：

  10.1080/07328309808005770
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside 在 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以88.6%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-2-iodomethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  心脏甾体类氨基糖苷类化合物的合成：针对3-氨基数字氧糖的β-选择性糖基化与洋地黄毒苷类似物的研究

  摘要：

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。

  DOI：

  10.1080/07328309808005770