{(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-[(R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid methyl ester | 72978-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-[(R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid methyl ester
• CAS: 72978-13-3
• 化学式: C₃₄H₆₀N₆O₁₂S₂
• 分子量: 809.015
• InChiKey: FDCQOHYGPUGGEQ-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  245.66
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Cys(Trt)-Gly-OMe 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 {(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-[(R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘氧化S -Trityl-半胱氨酸和S-乙酰氨基甲基-半胱氨酸肽合成胱氨酸肽†

  摘要：

  此前报道的碘氧化的研究小号三苯甲基半胱氨酸肽和小号-acetamidomethyl半胱氨酸肽，直接导致胱氨酸肽，已经延伸。详细的调查已经做出的反应性的小号三苯和小号-acetamidomethyl朝向碘在各种溶剂组。在氯仿，二氯甲烷，三氟乙醇和六氟异丙醇中，发现两组反应速率的差异非常大，从而允许在S存在下将三苯硫基选择性转化为二硫化物。-乙酰氨基甲基衍生物。在由甲醇，乙酸，二恶烷以及这些溶剂与水的混合物组成的第二组溶剂中，S-三苯甲基-和S-乙酰氨基甲基-半胱氨酸肽的同时碘氧化导致这两个残基的优先结合，从而主要是不对称的胱氨酸衍生物。-已经评估了两个硫保护基在环状胱氨酸肽合成中的适用性。-讨论了可能的反应机理。-已研究了肽合成中碘氧化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630418

文献信息

• Kamber, Bruno, Zeitschrift für Naturforschung. Teil B, Anorganische Chemie, organische Chemie, 1981, vol. 36, # 4, p. 508 - 514
  作者：Kamber, Bruno

  DOI：——

  日期：——