N-(2-(3-(((2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1314595-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-(((2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1314595-78-2
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₅S
• 分子量: 503.619
• InChiKey: WMAWLSJNUJZFOM-YTCPBCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-(((2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 indium(III) triflate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-(2-((5S)-5-((R)-1-hydroxy-2-methoxyethyl)-4-((E)-styryl)tetrahydrofuran-3-carbonyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-(3-(((2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k