(2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-((Z)-buta-1,3-dienyl)-oxirane | 141237-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-((Z)-buta-1,3-dienyl)-oxirane
• CAS: 141237-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PDAZIQMIACCEEF-WDUAVOPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipropan-2-yl (4S,5S)-2-[(E)-3-[cyclohexyloxy(dimethyl)silyl]prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 、 (2RS,3SR)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 potassium dihydrogenphosphate 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (3S,4S,5R,6S)-7-benzyloxy-5,6-epoxyhept-1-ene-3,4-diol 、 (3R,4R,5R,6S)-7-benzyloxy-5,6-epoxyhept-1-ene-3,4-diol 、 (2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-((Z)-buta-1,3-dienyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二异丙酯改性的（E）-γ-[（环己氧基）二甲基甲硅烷基]-和（E）-γ-（二甲基苯基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯：手性试剂，用于对映和非对映选择性合成抗1,2-二醇和2-丁烯-1 ，4-二醇通过醛的α-和γ-羟基形式化

  摘要：

  描述了4-取代的（E）-2-丁烯-1,4-二醇和抗1,2-二醇的对映选择性合成。醛与手性PhMe 2 Si-和（C 6 H 11 O）Me 2 Si-取代的烯丙基硼酸酯25和26的高度非对映选择性反应分别提供反均聚物29和50。29用二甲基二环氧乙烷环氧化，然后经酸催化的中间体环氧硅烷醇进行Petersen重排，可得到具有优异对映选择性（81-87％ee）的1,4-丁二醇27。Tamao氧化50提供抗二醇22（ee的64–72％）。这些程序尤其在与一系列氧化的手性醛进行双不对称反应时获得了优异的结果（图1和2）。这些方法有望用于非环状前体糖的非对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88869-4