benzyl 1-[amino(hydroxyimino)methyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 940868-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-[amino(hydroxyimino)methyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 940868-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: BCGACBILBCPDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-[amino(hydroxyimino)methyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-5,6-dihydroxy-2-(7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-cyano-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl 1-[amino(hydroxyimino)methyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u