tert-Butyl-{(R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethoxy}-dimethyl-silane | 82529-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-{(R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethoxy}-dimethyl-silane
• CAS: 82529-93-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆Si
• 分子量: 438.637
• InChiKey: VDGPJIGGKYZOAX-CMWLGVBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethoxy}-dimethyl-silane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  关于苄基，mpm（4-甲氧基苄基）和dmpm（3,4-二甲氧基苄基）保护基对羟基官能团的脱保护选择性

  摘要：

  在室温下，用含有少量水的二氯甲烷中的DDQ可以轻松除去羟基官能团的4-甲氧基苄基（MPM）保护基。在这些中性条件下，其他几个保护和官能团保持不变。3,4-二甲氧基苄基（DMPM）基团比具有DDQ的MPM基团更具反应性。通过在阮内镍上催化氢化除去苄基（Bn）保护基。还介绍了DMPM，MPM和Bn基团的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90593-9