5-[(2S,4S,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-iodomethyl-2-furanyl]-2-pentyn-1-yl t-butyldimethylsilyl ether | 629614-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-[(2S,4S,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-iodomethyl-2-furanyl]-2-pentyn-1-yl t-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 629614-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₉IO₃Si
• 分子量: 424.394
• InChiKey: UPTYNYIBCOYMQC-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,4S,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-iodomethyl-2-furanyl]-2-pentyn-1-yl t-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (4aS,6S,7aS)-6-((Z)-3,5-Dichloro-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-10-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-decen-8-yne-3,5-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到5-[(2S,4S,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-iodomethyl-2-furanyl]-2-pentyn-1-yl t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789