3-Oxazolidinecarboxylic acid,2,2-dimethyl-4-[(1R,2E)-1-(phenylmethoxy)-2-[2-(phenylmethoxy)phenyl]-2-buten-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (4S)- | 918305-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Oxazolidinecarboxylic acid,2,2-dimethyl-4-[(1R,2E)-1-(phenylmethoxy)-2-[2-(phenylmethoxy)phenyl]-2-buten-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (4S)-
• CAS: 918305-11-0
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₅
• 分子量: 543.703
• InChiKey: YDAXIIJJOTYTJU-OIARGRFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxazolidinecarboxylic acid,2,2-dimethyl-4-[(1R,2E)-1-(phenylmethoxy)-2-[2-(phenylmethoxy)phenyl]-2-buten-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (4S)- 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到[(E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-1-hydroxymethyl-pent-3-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(E)-(R)-2-(2-benzyloxyphenyl)-1-hydroxybut-2-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-Oxazolidinecarboxylic acid,2,2-dimethyl-4-[(1R,2E)-1-(phenylmethoxy)-2-[2-(phenylmethoxy)phenyl]-2-buten-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (4S)-
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b