14β-(Formylmethyl)-codeinon-dimethylacetal | 71333-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-(Formylmethyl)-codeinon-dimethylacetal
• 英文别名: (4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-14-yl)-acetaldehyde
• CAS: 71333-18-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: JAWSBAOSYSSXRV-OTNPHJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-(Formylmethyl)-codeinon-dimethylacetal 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 14β-Ethylcodeinon-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  14-烷基取代吗啡衍生物

  摘要：

  第三人以克莱森- Eschenmoser-Umlagerung冯1个erhält人2b中，DAS麻省理工学院的LiAlH 4在DAS -14- [2-（二甲胺基）乙基] codeinon缩醛2D übergeführtwerden卡恩。CH 3的数据是Dauaus entsteht mit CH 3，其中14：17 -Ethanonorcodeinon-acetal-methoiodid 4a，das durch Reduktion mit LiBEt 3 H in sehr guter Ausbeute das 14-Ethylcodeinon-acetal 2g liefert ，von dee eine Anzahl von Derivatentis。绝对的配置是由C-14 des schonfrüherbeschriebenen生产的14-Methyldihydrocodeinons

  DOI：

  10.1002/cber.19791120722
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 生成 14β-(Formylmethyl)-codeinon-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Über 14‐(Oxyalkyl)morphin‐Derivate

  摘要：

  Abstract14β‐(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon‐dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β‐(2‐Hydroxyethyl)codeinon‐dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19791120903