pyrimidobleonic acid | 75452-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrimidobleonic acid
• 英文别名: pyrimidoblenoic acid
• CAS: 75452-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₆
• 分子量: 327.297
• InChiKey: YUANWIALQYJBST-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  201.75
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrimidobleonic acid 生成 pyrimidoblamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pyrimidine moiety of bleomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a073
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<1-<<(S)-2<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-(carbamoyl)ethyl>amino>-2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-6-chloro-5-methylpyrimidine-4-carboxylate 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 pyrimidobleonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pyrimidine moiety of bleomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a073

文献信息

• Synthetic studies on an antitumor antibiotic, bleomycin. XIV. The synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid.
  作者：MASAMI OTSUKA、MASATOSHI NARITA、MAKOTO YOSHIDA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO、YOJI UMEZAWA、HAJIME MORISHIMA、SEIICHI SAITO、TOMOHISA TAKITA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.520

  日期：——

  New methodology was developed for the introduction of an acetate unit into the Schiff base 2, based on the reaction of the Schiff base 2 with malonic acid monoester or vinyloxyborane. Furthermore, the synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid, a key fragment for the total synthesis of bleomycin, was achieved by utilizing these two methods.

  在希夫碱 2 与丙二酸单酯或乙烯氧基硼烷反应的基础上，开发了将醋酸单元引入希夫碱 2 的新方法。此外，还利用这两种方法合成了 Boc-嘧啶基氨基甲酸，它是全合成博来霉素的关键片段。