(4S,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-6-phenylhexanoylamide | 1220911-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-6-phenylhexanoylamide
• CAS: 1220911-51-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: DKBXKQCKGUTBPL-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)glutarimide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 L-Selectride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-6-phenylhexanoyl amide 、 (4S,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-6-phenylhexanoylamide
  参考文献：
  名称：

  A General and Simple Diastereoselective Reduction by L-Selectride: Efficient Synthesis of Protected (4S,5S)-Dihydroxy Amides

  摘要：

  本文介绍了一种基于非对映选择性还原 (5S,6RS)-6-烷基-5-苄氧基-6-羟基-2-哌啶酮 6 及其同分异构体开环酮酰胺 7 的 (4S,5S)-4-苄氧基-5-羟基-N-(4-甲氧基苄基)酰胺 10 的一般方法。在 -20 °C 至室温条件下，用 L-选择性氮化物进行还原，得到了产率极佳、具有中等至高同-非对映选择性的产物 10。

  DOI：

  10.3390/molecules15042771