(R,E)-N-((E)-4-(3-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide | 1093393-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-((E)-4-(3-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide
• CAS: 1093393-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrF₃NOS
• 分子量: 382.244
• InChiKey: PDIASYNIBSFBAF-CKSLFXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-((E)-4-(3-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以90%的产率得到(Rs,S)-N-((E)-4-(3-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-yl)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of either diastereomer of trifluoromethylated allylic amines by the selective reduction of trifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines

  摘要：

  通过选择适当的还原剂，实现了手性三氟甲基δ,δ-不饱和 N-叔丁基亚磺酰酮亚胺 1 的区域和非对映选择性还原，并获得了相应的三氟甲基烯丙基胺的非对映异构体，且收率高，非对映选择性极佳（达 >99 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1039/b810459j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(R,E)-N-((E)-4-(3-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of either diastereomer of trifluoromethylated allylic amines by the selective reduction of trifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines

  摘要：

  通过选择适当的还原剂，实现了手性三氟甲基δ,δ-不饱和 N-叔丁基亚磺酰酮亚胺 1 的区域和非对映选择性还原，并获得了相应的三氟甲基烯丙基胺的非对映异构体，且收率高，非对映选择性极佳（达 >99 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1039/b810459j