(R)-3-Acetyl-3,4-dimethyl-pentanoic acid | 73236-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Acetyl-3,4-dimethyl-pentanoic acid
• CAS: 73236-95-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SVPGMGWKTIILES-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Acetyl-3,4-dimethyl-pentanoic acid 生成 (+)(S)-2-Methyl-2-isopropyl-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  S E '反应的高顺式选择性：光学活性1,1-二甲硅烷基-2-烯烃的酰化作用。初步沟通

  摘要：

  使用旋光性二硅烷基硫醚9B的乙硅烷/二甲硅烷基甲烷重排制备旋光性二甲硅烷基烯烃10，其绝对构型是通过对溴衍生物13（P 2 1，a = 7.847（3）Å，b = 9.487（3）Å，c = 20.010（8）Å，β= 82.28°（3），Z = 2）。10的酰化作用提供了光学活性的酮14，该酮被降解为16（一种已知的绝对构型的化合物）。对映体过量10通过用旋光性锂化合物烷基化来确定R 2，通过旋光性NMR位移试剂通过烷基化来确定14。因此显示出S E '反应10 14以94％（97％syn / 3％抗）立体选择性进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620628
• 作为产物：
  描述：

  六溴铱酸三钾 生成 (R)-3-Acetyl-3,4-dimethyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S E '反应的高顺式选择性：光学活性1,1-二甲硅烷基-2-烯烃的酰化作用。初步沟通

  摘要：

  使用旋光性二硅烷基硫醚9B的乙硅烷/二甲硅烷基甲烷重排制备旋光性二甲硅烷基烯烃10，其绝对构型是通过对溴衍生物13（P 2 1，a = 7.847（3）Å，b = 9.487（3）Å，c = 20.010（8）Å，β= 82.28°（3），Z = 2）。10的酰化作用提供了光学活性的酮14，该酮被降解为16（一种已知的绝对构型的化合物）。对映体过量10通过用旋光性锂化合物烷基化来确定R 2，通过旋光性NMR位移试剂通过烷基化来确定14。因此显示出S E '反应10 14以94％（97％syn / 3％抗）立体选择性进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620628