(R)-2-Acetylamino-3-[(S)-5-(4-fluoro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiophene-2-sulfinyl]-propionic acid 2-methoxy-ethoxymethyl ester | 195704-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Acetylamino-3-[(S)-5-(4-fluoro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiophene-2-sulfinyl]-propionic acid 2-methoxy-ethoxymethyl ester
• CAS: 195704-98-4
• 化学式: C₂₆H₂₈FNO₈S₃
• 分子量: 597.707
• InChiKey: DDKYGJLVEZCNOE-FPOUCGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Acetylamino-3-[(S)-5-(4-fluoro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiophene-2-sulfinyl]-propionic acid 2-methoxy-ethoxymethyl ester 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到(R)-2-Acetylamino-3-[(S)-5-(4-fluoro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiophene-2-sulfinyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis and structure determination of the mercapturic acid sulfoxide conjugate

  摘要：

  A practical and enantioselective total synthesis of the mercapturic acid sulfoxide 4, a metabolite of anti-inflammatory drug DUP 697 1, has been accomplished by employing the substrate-controlled diastereoselective oxidation of the sulfide 7 to the sulfoxide 8 as the key step. This led to the structure determination of 4. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00363-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-5-[[5-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)thiophen-2-yl]disulfanyl]-3-(4-methylsulfonylphenyl)thiophene 在 盐酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-Acetylamino-3-[(S)-5-(4-fluoro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiophene-2-sulfinyl]-propionic acid 2-methoxy-ethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis and structure determination of the mercapturic acid sulfoxide conjugate

  摘要：

  A practical and enantioselective total synthesis of the mercapturic acid sulfoxide 4, a metabolite of anti-inflammatory drug DUP 697 1, has been accomplished by employing the substrate-controlled diastereoselective oxidation of the sulfide 7 to the sulfoxide 8 as the key step. This led to the structure determination of 4. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00363-6