Bis-<3-methoxycarbonyl-but-2c-enyl>-ether | 28127-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Bis-<3-methoxycarbonyl-but-2c-enyl>-ether
• CAS: 28127-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: DRSJVWYJPYHDBM-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Bis-<3-carboxy-but-2c-enyl>-ether 生成 Bis-<3-methoxycarbonyl-but-2c-enyl>-ether
  参考文献：
  名称：

  Die Wohl-Ziegler -Bromierung von Tiglin-和Angelika-säureestern †

  摘要：

  tigtig甲酯（1b）的Wohl - Ziegler溴化（N-溴代琥珀酰亚胺= NBS）得到了γ-溴代甲基丙烯酸酯（3b）和β'-溴代甲基丙烯酸酯（5b）的2：1混合物。γ-溴化与β'-溴化的比率不受溶剂，催化剂或酯烷氧基基团尺寸变化的影响。从NBS处理的当归酸甲酯（2b）获得了相同的产品。这种NBS溴化似乎是热力学控制的，因为当量的NBS催化使天使酸和tiglic酸及其甲基酯达到平衡（1⇆2 => 9：1）时。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530221