(R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-1-ol | 1598415-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1598415-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: JPFJWBIDKJVAAM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以67%的产率得到(R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过双阴离子爱尔兰-克莱森重排立体选择性合成季碳

  摘要：

  开发了手性非外消旋 α-甲基-β-羟基烯丙酯的双离子爱尔兰-克莱森重排，该重排具有高非对映选择性，并提供含有三个连续立体碳（包括一个四级中心）的产品。还证明了重排对于复杂分子合成的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ol5008422
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双阴离子爱尔兰-克莱森重排立体选择性合成季碳

  摘要：

  开发了手性非外消旋 α-甲基-β-羟基烯丙酯的双离子爱尔兰-克莱森重排，该重排具有高非对映选择性，并提供含有三个连续立体碳（包括一个四级中心）的产品。还证明了重排对于复杂分子合成的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ol5008422

文献信息

• Approach to the Synthesis of Briarane Diterpenes through a Dianionic Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Michael T. Crimmins、Yan Zhang、Philip S. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01806

  日期：2017.7.21

  The synthesis of the briarane–brianthein A core has been accomplished utilizing an extension of the dianionic Ireland–Claisen rearrangement to establish the C1 quaternary carbon and the adjacent C10 ring juncture stereocenters. Two sequential ring-closing metathesis reactions were exploited to construct the 6–10 trans fused ring system.

  通过扩展双阴离子爱尔兰-克莱森重排，建立C1季碳和相邻的C10环结立体中心，完成了briarane-brianthein A核的合成。利用两个连续的闭环复分解反应来构建6–10转稠环系统。