diethyl (1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)phosphonate | 1339075-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)phosphonate
• CAS: 1339075-14-7
• 化学式: C₁₇H₂₁O₄P
• 分子量: 320.325
• InChiKey: BVXYXIVOJBRTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)phosphonate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (3-(N-hydroxyacetamido)-1-(naphthalen-2-yl)-propyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-(naphthalen-2-yl)vinyl)phosphonate 在 lithium tetrafluoroborate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diethyl (1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基乙烯基膦酸酯的可见光促进的脱羧吉斯反应及其在合成磷霉素类似物中的应用

  摘要：

  已经成功开发了一种基于α-芳基乙烯基膦酸酯与脂肪族羧酸的可见光光催化吉斯反应的合成α-芳基烷基膦酸酯的方法。该方案可耐受各种官能团，并且在羧酸和乙烯基膦酸酯组分方面均显示出广泛的底物范围。通过顺序进行Giese /水解反应作为策略，氧代膦酸酯很容易获得。加氢甲酰化反应的合成应用通过α-苯基取代的磷霉素类似物中间体的合成得到证明。此外，还研究了乙烯基膦酸酯和丙烯酸酯的竞争性脱羧烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701285