tert-butyl (3R)-3-fluoro-3-([((1R)-1-phenylethyl)amino]methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1601461-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-fluoro-3-([((1R)-1-phenylethyl)amino]methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1601461-41-9
• 化学式: C₁₈H₂₇FN₂O₂
• 分子量: 322.423
• InChiKey: PJDVWJOVPBXCOC-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-fluoro-3-([((1R)-1-phenylethyl)amino]methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (3R)-3-(aminomethyl)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of enantiopure (R-) and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines

  摘要：

  (R-)- and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines were synthesized from methyl alpha-fluoroacrylate in eight steps. alpha-Phenylethylamine was used as a chiral auxiliary to separate the racemic mixture. The overall synthesis yield was 31%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-fluoro-3-(((R)-1-phenylethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (3R)-3-fluoro-3-([((1R)-1-phenylethyl)amino]methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of enantiopure (R-) and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines

  摘要：

  (R-)- and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines were synthesized from methyl alpha-fluoroacrylate in eight steps. alpha-Phenylethylamine was used as a chiral auxiliary to separate the racemic mixture. The overall synthesis yield was 31%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.002