endo,exo-Tetracyclo<3.3.2.0^2.4.O^6.8>decan | 63180-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo,exo-Tetracyclo<3.3.2.0^2.4.O^6.8>decan
• 英文别名: exo,exo-Tetracyclo<3.3.2.0^2.4.O^6.8>decan；exo,exo-tetracyclo(3.3.2.0^2,4.0^6,8)decane
• CAS: 63180-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: YYDJGAIWBYFUHJ-UXAOAXNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,exo-Tetracyclo<3.3.2.0^2.4.O^6.8>decan 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium acetate 作用下， 生成 1-Ethoxy-exo,exo-Dihydrobishomobarrelen
  参考文献：
  名称：

  de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 908 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tetracyclo[3.3.2.0^2,4.0^6,8]dec-9-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 endo,exo-Tetracyclo<3.3.2.0^2.4.O^6.8>decan
  参考文献：
  名称：

  de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1504 - 1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Quest for Bridgehead Bridgehead Dications with Bicyclo[2.2.2]octyl Skeletons
  作者：Armin de Meijere、Otto Schallner、G. D. Mateescu、Peter Gölitz、Peter Bischof

  DOI：10.1002/hlca.19850680505

  日期：1985.8.14

  13C-chemical shifts, the lack of formation of the bridgehead bridgehead dication 4 is not due to an unforeseen destabilization by the three α-annellated cyclopropyl groups. Even the 1,5-dichlorotetracyclo[3.3.2.02,4.06,8]decanes 17-Cl2 and 19-Cl2 and 1,5-dichlorotricyclo[3.2.2.02,4]nonane 12-Cl2 with only two and one α-cyclopropyl groups, respectively, gave the bridgehead monocations 18-Cl, 20-Cl, and 13-Cl, respectively

  它是由MINDO预测/ 3的计算，所述1,5-双阳离子trishomobarrelenediyl 4将尽可能多的稳定化在二环[2.2.2] octanediyl双阳离子3为单阳离子7 -H是在假想1 -二环能量上有利[2.2 .2]辛基10 -H。尽管如此，在长寿命离子的作用下，由1,5-二卤代-三茂戊烯基6 -F，6- Cl，6- Br和6 -I和1,5-二醇6 -OH生成的桥头阳离子条件只有5个取代的单阳离子7 -F，7 -Cl，7 -Br，7 -I和7 -OH分别通过其1 H-和13 C-NMR光谱以及淬灭产物明确鉴定。尽管如13 C化学位移所示，在7 -X中存在有效的电荷离域，但桥头桥头指示物4的形成不足并不是由于三个α退火的环丙基未预料到的去稳定作用。甚至1,5-二氯四环[3.3.2.0 2,4 .0 6,8 ]癸烷17 -Cl 2和19 -Cl 2和1,5-二氯三环[3.2.2