1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-yl pivalate | 1597415-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-yl pivalate
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)hept-2-ynyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1597415-45-6
• 化学式: C₁₈H₂₃FO₂
• 分子量: 290.378
• InChiKey: GRPWHFCFWQPUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-yl pivalate 在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱氢迈耶-舒斯特样重排：金催化生成炔的反应

  摘要：

  容易获得的炔丙基酯在氧化金催化的反应中转化为倒置的炔基酮。加戈斯的催化剂与PhI（OAc）2结合是实现这种转化的最佳系统，据报道有18个实例的收率高达80％。结果表明，产物中的三键是通过从乙烯基金中间体中消除而形成的。从形式上讲，新的转化总体是脱氢的Meyer-Schuster重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201307647
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  脱氢迈耶-舒斯特样重排：金催化生成炔的反应

  摘要：

  容易获得的炔丙基酯在氧化金催化的反应中转化为倒置的炔基酮。加戈斯的催化剂与PhI（OAc）2结合是实现这种转化的最佳系统，据报道有18个实例的收率高达80％。结果表明，产物中的三键是通过从乙烯基金中间体中消除而形成的。从形式上讲，新的转化总体是脱氢的Meyer-Schuster重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201307647

文献信息

• Regioselective Silylations of Propargyl and Allyl Pivalates through Ca-Promoted Reductive C(sp³)–O Bond Cleavage
  作者：Tianyuan Zhang、Suhua Zheng、Taro Kobayashi、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02532

  日期：2021.9.17

  1-phenylallyl pivalates was developed through reductive C(sp3)–O bond cleavage. This method represents the first example of the direct application of vastly abundant calcium granules to a reductive coupling reaction. A broad range of propargylsilanes and allylsilanes are simply prepared using easy-to-handle pivalates and chlorotrimethylsilane under mild catalyst-free and additive-free conditions.

  通过还原 C(sp 3 )–开发了一种从易于获得的 3-苯基炔丙基和 1-苯基烯丙基新戊酸酯区域选择性制备 3-苯基炔丙基硅烷和 3-苯基烯丙基硅烷的实用方案，产率分别为 36-77% 和 48-86%。O 键断裂。这种方法代表了将大量钙颗粒直接应用于还原偶联反应的第一个例子。在温和的无催化剂和无添加剂的条件下，使用易于处理的新戊酸酯和氯三甲基硅烷可以简单地制备各种炔丙基硅烷和烯丙基硅烷。
• Regiodivergent and Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes via Arylative Acyloxy Migration of Propargyl Esters
  作者：Zhimin Sun、Mengfu Dai、Chencheng Ding、Shiqin Chen、Liang-An Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c06253

  日期：2023.8.16

  We report the first catalyst-controlled regiodivergent method that enables the synthesis of structurally diverse 1,2,3,4-tetrasubstituted conjugated dienes with excellent regio- and stereochemical outcomes from the same set of readily available propargyl esters and diaryliodonium salts. In this diene chemistry, the in situ generated, highly electrophilic aryl–CuIII complex serves not only as a π-Lewis

  我们报告了第一种催化剂控制的区域发散方法，该方法能够从同一组容易获得的炔丙酯和二芳基碘鎓盐合成结构多样的1,2,3,4-四取代共轭二烯，并具有优异的区域和立体化学结果。在这种二烯化学中，原位生成的高亲电性芳基-Cu III络合物不仅可作为炔烃活化/酰氧基迁移的π-路易斯酸催化剂，而且还可作为芳基亲电试剂等价物。竞争性芳基化 1,2- 和 1,3-酰氧基迁移模式分别由 Cu 和 Au/Cu 中继催化精确控制，为以区域发散方式传统上难以接近的四取代 1,3-二烯提供了一种模块化且有吸引力的方法。最后，通过将 1,3-二烯进一步合成衍生为一系列有用的化合物，证明了该方法的合成效用。