(2S,4R)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 929049-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• CAS: 929049-04-7
• 化学式: C₂₄H₂₉FN₂O₅S₂
• 分子量: 508.635
• InChiKey: AYFYSHQBFUOETI-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 EtSH*BF₃OEt₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [4-(5-{4-[(2S,4R)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-4-fluoro-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitro-phenoxy}-pentyloxy)-5-methoxy-2-nitro-phenyl]-[(2S,4R)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-4-fluoro-pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA-binding ability of C2R-fluoro substituted DC-81 and its dimers

  摘要：

  C2R-Fluoro substituted DC-81 and its dimers have been synthesized that exhibit significant DNA-binding ability, particularly the five carbon alkane spacer compound (6c) showed the helix melting temperature (Delta T-m) of 18.8 degrees C after incubation of 36 h at 37 degrees C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.070
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2S,4R)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2S,4R)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA-binding ability of C2R-fluoro substituted DC-81 and its dimers

  摘要：

  C2R-Fluoro substituted DC-81 and its dimers have been synthesized that exhibit significant DNA-binding ability, particularly the five carbon alkane spacer compound (6c) showed the helix melting temperature (Delta T-m) of 18.8 degrees C after incubation of 36 h at 37 degrees C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.070