((E)-4,4-Difluoro-5-oxo-hex-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester | 853730-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-4,4-Difluoro-5-oxo-hex-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 853730-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 283.275
• InChiKey: UUWRHDOAUUOTTK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-4,4-Difluoro-5-oxo-hex-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,5S)-5-(benzyloxycarbonylamino)methyl-3,3-difluoro-2-methyl-tetrahydrofuran-2,4-diol 、 (4S,5R)-5-(benzyloxycarbonylamino)methyl-3,3-difluoro-2-methyl-tetrahydrofuran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled Synthesis of gem-Difluoromethylenated Azasugars:  d- and l-1,4,6-Trideoxy-4,4-difluoronojirimycin

  摘要：

  D-1,4,6-Trideoxy-4,4-difluoronojirimycin and L-1,4,6-trideoxy-4,4-difluoronojirimycin, a novel series of gem-4,4-difluoromethylenated azasugars, were synthesized from CF3CH2OH in 10 steps. A key step was the highly diastereoselective construction of the piperidine ring via reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol050558h
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3,3-difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-hexa-1,4-diene 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((E)-4,4-Difluoro-5-oxo-hex-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled Synthesis of gem-Difluoromethylenated Azasugars:  d- and l-1,4,6-Trideoxy-4,4-difluoronojirimycin

  摘要：

  D-1,4,6-Trideoxy-4,4-difluoronojirimycin and L-1,4,6-trideoxy-4,4-difluoronojirimycin, a novel series of gem-4,4-difluoromethylenated azasugars, were synthesized from CF3CH2OH in 10 steps. A key step was the highly diastereoselective construction of the piperidine ring via reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol050558h