1-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranoside | 1203460-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1203460-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂O₅
• 分子量: 300.259
• InChiKey: SCCPJBFMKABIPQ-NMKXLXIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-arabinofuranoside 、 1-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2',3'-Dideoxy-2',3'-Difluoro-D-Arabinofuranosyl Nucleosides 的合成及抗病毒活性

  摘要：

  9-(2',3'-Dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine (20), 2-chloro-9-(2',3'-dideoxy-2,3-difluoro -β-D-arabinofuranosyl)adenine (22) 以及它们各自的 α-anomers 21 和 23，是通过中间体 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro 的核碱基阴离子糖基化合成的-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 (13) 从甲基 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside (3) 和甲基 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10) 开始）。这些化合物分别被评估为人类 PBM 和 Huh-7 Replicon 细胞中 HIV-1 和丙型肝炎病毒的潜在抑制剂。腺苷类似物

  DOI：

  10.1080/15257770903053979

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoro-D-arabinofuranosyl 2,6-disubstituted purine nucleosides
  作者：Raymond F. Schinazi、Grigorii G. Sivets、Mervi A. Detorio、Tami R. McBrayer、Tony Whitaker、Steven J. Coats、Franck Amblard

  DOI：10.1515/hc-2015-0174

  日期：2015.10.1

  Abstract The synthesis of new 2,6-disubstituted purine 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoro-D-arabino nucleosides is reported. Their ability to block HIV and HCV replication along with their cytotoxicity toward Huh-7 cells, human lymphocyte, CEM and Vero cells was also assessed. Among them, β-2,6-diaminopurine nucleoside 25 and guanosine derivative 27 demonstrate potent anti-HIV-1 activity (EC50 = 0.56 and

  摘要 报道了新的 2,6-二取代嘌呤 2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-D-arabino 核苷的合成。还评估了它们阻断 HIV 和 HCV 复制的能力以及它们对 Huh-7 细胞、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞的细胞毒性。其中，β-2,6-二氨基嘌呤核苷 25 和鸟苷衍生物 27 表现出有效的抗 HIV-1 活性（EC50 = 0.56 和 0.65 μm；EC90 = 4.2 和 3.1 μm），同时在原代人类淋巴细胞中仅显示中等细胞毒性。